南科大李闯创课题组在Chemical Society Reviews发表综述文章
2021年08月12日 科研新闻 浏览量 :

近日,南方科技大学化学系教授李闯创课题组应邀在国际顶级综述期刊Chemical Society Reviews发表题为“Synthesis of natural products containing highly strained trans-fused bicyclo[3.3.0]octane: historical overview and future prospects”的综述文章,对于具有反式5-5并环的天然产物全合成进行了系统总结与展望,这是该领域的第一篇综述文章。

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研究表明,具有高张力的天然产物有利于它们的药理作用,并有利于选择性地与所需的生物靶点紧密结合。在药物化学史上,高张力的天然产物贡献了许多具有重要生理活性的药物分子,例如著名抗肿瘤药物紫杉醇等。反式5-5并环是一种具有高张力的化学结构,根据计算和实验表明:反式和顺式[5-5]并环之间存在约13 kcal/mol(计算)和6.4 kcal/mol(实验)的能垒差别。这一特点使得其在合成上具有极大的挑战性。在天然产物全合成中,其曾经一直是一个悬而未决的难题,关于其的合成也缺少方法学上的发展。

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具有反式5-5并环的天然产物全合成进展

在国际知名化学家Schreiber(哈佛大学),Baran(Scripps),Shenvi(Scripps),Namba/Tanino(北海道大学),Snyder(芝加哥大学),Rychnovsky(加州大学)和李闯创(南科大)等课题组的发展下,具有反式5-5并环的天然产物全合成,在最近几年得到了快速发展,许多反应和策略首次应用在其的全合成中。2020年,李闯创团队首次通过独特的benzilic acid-type重排反应,举重若轻地实现高张力反式[5-5]并环的简便合成,进而完成了具有罕见高张力的、合成难度大的反式[5-5]并环活性天然产物4b-acetoxyprobotryane-9β,15a-diol的首次全合成,该研究开拓了高张力反式[5-5]并环分子合成的新道路,为后续的生物活性研究打下了坚实的基础(J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 19868)。

该综述从历史的角度总结了所有具有反式5-5并环的天然产物的全合成,对相关研究工作做出了系统的总结和深度的评论。除了总结2021年之前的工作外,课题组还对该领域的未来进行了展望,将为该领域的发展提供重要参考价值。

 南科大化学系博士后张问为本文第一作者,化学系博士后李凌子为本文共同作者,李闯创为本文唯一通讯作者,南科大是论文第一单位。此工作得到了国家基金委面上项目,深圳市科创委项目和中组部特支计划领军人才项目的支持。

 

论文链接:https://doi.org/10.1039/D0CS01471K


 

供稿:化学系

通讯员:吴笑弟

主图:丘妍

编辑:朱增光


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